Naturstoffe

Kohlenhydrate

Kohlenhydrate (Saccharide) gehören zu den wichtigsten Naturstoffen und spielen in zahlreichen biologischen Prozessen eine zentrale Rolle. Die einfachsten Vertreter, die Monosaccharide, lassen sich durch die allgemeine Summenformel Cn(H₂O)m beschreiben – anschaulich ist jedem Kohlenstoffatom gewissermaßen ein Wassermolekül zugeordnet, daher der Name Kohlenhydrat. Das Grundgerüst bilden einzelne Zuckerbausteine, die sich zu größeren Einheiten wie Disacchariden, Oligosacchariden und Polysacchariden zusammenfügen können.

Einfachzucker (Monosaccharide) bestehen aus nur einem Zuckermolekül und tragen stets eine Carbonylgruppe: Liegt sie am Kettenende, entsteht eine Aldehydgruppe (Aldosen); liegt sie in der Mitte der Kette, entsteht eine Ketogruppe (Ketosen). Die Kettenlänge liefert die zweite Einteilung: drei C-Atome bei den Triosen, wie im Glycerinaldehyd; vier bei den Tetrosen; fünf bei den Pentosen, etwa der Ribose; sechs bei den Hexosen, etwa der Glukose. Kombiniert man beide Merkmale, ergibt sich die Klassifizierung – Glukose ist z. B. eine Aldohexose. In wässriger Lösung liegen Monosaccharide meist als Ringstrukturen vor; je nach Stellung der OH-Gruppe am anomeren Zentrum (dem früheren Carbonyl-Kohlenstoff) unterscheidet man α- und β-Konfiguration.

Zweifachzucker (Disaccharide) entstehen, wenn sich zwei Monosaccharide über eine glykosidische Bindung verknüpfen: Die anomere OH-Gruppe des einen Zuckers reagiert mit einer OH-Gruppe des anderen unter Wasserabspaltung. Zur genauen Kennzeichnung gibt man an, welche Zucker sich verbinden, an welchen Kohlenstoffatomen die Bindung erfolgt (z. B. 1,4- oder 1,2-Bindung) und ob es sich um eine α- oder β-Bindung handelt. Wichtige Disaccharide sind Maltose (Malzzucker, zwei Glukose-Moleküle über eine α-1,4-glykosidische Bindung), Laktose (Milchzucker, Galaktose + Glukose über eine β-1,4-Bindung) und Saccharose (Haushaltszucker, Glukose + Fruktose über eine α-1,2-Bindung). 2021 wurde gefragt, in welchem Disaccharid Fruktose ein Bestandteil ist – richtige Antwort: Saccharose.

Mehrfachzucker (Polysaccharide) entstehen, wenn viele Monosaccharide zu langen Ketten oder verzweigten Strukturen verknüpft werden. Wichtige Vertreter sind Stärke (Energiespeicher in Pflanzen), Glykogen (rasch verfügbarer Energiespeicher in Leber und Muskeln von Tieren) und Cellulose (Stütz- und Struktursubstanz in pflanzlichen Zellwänden). Alle diese Verbindungen beruhen auf glykosidischen Bindungen, die in unterschiedlichen Positionen (z. B. 1,4- oder 1,6-) und Konfigurationen (α oder β) auftreten können, wodurch sich eine große Variationsbreite in Struktur und Funktion ergibt.